明州商团中的李延孝其实是渤海国商人，因为日本政府不欢迎渤海商人，实行贸易限制，李延孝不得不隐瞒其国籍，南下明州经商，成为现代意义上的“新明州人”。

    根据相关文献，从853年初至877年，李延孝至少有8次从明州东渡日本的记录。

    最早出现他名字的是在圆珍向太宰府官员申请求得的公验中。853年，日僧圆珍筹划入唐，当年2月和7月，他先后获得两张由日本太宰府发出的类似今日护照那样的公验，第一张记录他坐“大唐商人王超回乡之船”，第二张记录他“共大唐商客王超、李延孝等”入唐。

    圆珍的船于当年8月15日抵达福建连江县，据9月28日福州都督府发给圆珍的公验可见，圆珍有一名随从搭李延孝的船返回日本报平安。从以上公验可知，李延孝在853年到过日本两次。

    856年，李延孝第三次来往于唐日之间。这一年，日僧圆珍在台州国清寺募建止观堂和房舍。根据圆珍两年后写的《乞台州公验状》所记，费用的来源除了日本右大臣藤原良房所赠的三十两沙金外，又从856年9月由日本归唐的明州商人詹景全、刘仕献、李延孝、李英觉4人处募得四千文。

    又据圆珍于858年4月1日所写的《再乞公据印信状》，李延孝第四次到日本是在858年，他将留唐5年的圆珍从台州经明州送回日本。

    李延孝的船于6月8日从明州出发，6月19日抵达九州西南部的肥前国松浦县，6月22日北上至太宰府。与李延孝同船渡日的还有“唐客”詹景全、李达，“小生”高奉、“大唐容管道衙前散将”蔡辅。李延孝一行的归唐日期为次年3月，即859年。

    据《头陀亲王入唐略记》记载，861年8月，真如亲王（即头陀亲王）到太宰府，当时在场的就有李延孝等人，这是文献中可见的李延孝第五次到达日本。

    李延孝第六次渡日是在862年。日本平安时代的史书《三代实录》有载：“大唐商人李延孝等四十三人来，敕太宰府，安置供给。”

    李延孝第七次到日本是在865年。据《头陀亲王入唐略记》记载，865年6月，李延孝载着宗睿和伊势兴房等，从福州出发，得顺风之便，仅五天四夜便到了值嘉岛。又据《三代实录》记载，7月27日，李延孝等63人驾船一只，到达海岸，日本朝廷“敕安置鸿胪馆，随例供给”。

    877年是文献所载李延孝的最后一次东渡。据日本佛教史书《本朝高僧传》记载，这年年底，在唐留学23年的智聪归国，向日本朝廷报告说：“智聪初随留学和尚圆载，乘商人李延孝船过海。俄遭恶风，舳舻破散。圆载和尚及延孝等，一时溺死。时破舟之间有一小板，智聪傥得著乘之……其后亦乘他船，来归本朝。”由此可知，李延孝在带留学僧圆载等人回日本途中，不幸船破身亡，智聪侥幸抓住一块木板，漂到温州海岸，大难不死，不久又乘其他船返回日本。

    圆载离唐之际，唐文人皮日休、陆龟蒙、颜萱等均作诗送别。从后来圆珍写给一位唐朝僧人的信中可知，与圆载、李延孝一同遇难的，还有圆珍的好朋友詹景全和李达。